首届联盟杯只有8支球队参赛，采用单淘汰赛制。MLS的四支球队由邀请或联赛成绩确定，而墨西哥足球联赛的四支球队则根据联赛成绩入选。2020年计划扩展至16支球队参赛，但因疫情原因取消。2022年由于世界杯赛程安排，联盟杯被取消，改为举行5场表演赛。到了2023年，联盟杯重新启动，并且全面扩展到包括所有MLS球队和墨西哥足球联赛球队参赛。在2023年的赛季中，共有47支球队参与，其中包括29支MLS球队和18支墨西哥足球联赛球队。

2023年8月20日，联盟杯决赛上演了激烈的比赛，迈阿密国际队以总比分11-10战胜纳什维尔，这是他们队史上第一次赢得联盟杯冠军，同时也获得了进入中北美洲及加勒比地区冠军杯的资格，冠军更直接晋级16强赛。

赛制

联盟杯赛事规则

一、比赛分为小组赛、1/16决赛、1/8决赛、1/4决赛、半决赛以及决赛

二、如果在小组赛阶段结束时，两队或两队以上积分相同，依下列顺序排列名次

a)相互战绩

b)小组赛净胜球数

c)小组赛进球数

d) 小组赛丢球数

e)公平竞赛积分

f )以上方法仍无法决定名次时，将由组委会抽签决定

三、小组赛共两轮，如果常规时间比赛战平，直接进入点球大战，点球大战获胜方积两分